QuímicaReações orgânicasINEP (ENEM) 2014
ENADE
Questão de Química
hŵĂƌĞĂĕĆŽĚĞĐŽŶĚĞŶƐĂĕĆŽĂůĚſůŝĐĂƋƵĞŽĐŽƌƌĞĞŶƚƌĞƵŵĂĐĞƚŽŶĂ͕ ĞŵŵĞŝŽďĄƐŝĐŽ͕ĞƵŵĂůĚĞşĚŽ͕ƋƵĞŶĆŽ ƉŽƐƐƵĂŚŝĚƌŽŐġŶŝŽƐĄĐŝĚŽƐ͕ĨŽƌŶĞĐĞƵŵĂ EͲŚŝĚƌŽdžŝĐĞƚŽŶĂ;ĂůĚŽůͿ͘^ŽďĂƋƵĞĐŝŵĞŶƚŽ͕ĂůĚſŝƐƉƌŽĚƵnjĞŵĐĞƚŽŶĂ Ɛ DEͲŝŶƐĂƚƵƌĂĚĂƐ͘ ƐƐĂ ƌĞĂĕĆŽ Ġ ĐŽŶŚĞĐŝĚĂ ĐŽŵŽ ƌĞĂĕĆŽ ĚĞ ůĂŝƐĞŶͲ^Đ ŚŵŝĚƚ͕ ƋƵĞ ƐĞ ƉƌŽŵŽǀĞ ƉĞůĂ ƌĞĂĕĆŽ ĚĞĞŶŽůĂƚŽƐĐŽŵƐƵƐƚąŶĐŝĂƐĐĂƌďŽŶŝůĂĚĂƐ͘hŵĂǀĂƌŝĂĕĆŽĚĞƐƐĂƌĞĂ ĕĆŽĠĂƌĞĂĕĆŽĚĞDĂŶŶŝĐŚ͕ƋƵĞƉƌŽĚƵnj ĐŽŵƉŽƐƚŽƐĐĂƌďŽŶşůŝĐŽƐEͲĂŵŝŶĂĚŽƐ͘ƌĞĂĕĆŽŝŶŝĐŝĂͲƐĞĐŽŵĂƌĞĂĕĆŽĞŶƚƌĞƵŵĂĂŵŝŶĂĞĨŽ ƌŵĂůĚĞşĚŽ͕ƋƵĞ ŐĞƌĂƵŵƐĂůĚĞŝŵŝŶĂ͘ƉƌſdžŝŵĂĞƚĂƉĂĐŽŶƐŝƐƚĞĞŵƵŵĂƌĞĂĕĆŽĞŶ ƚƌĞŽƐĂůĚĞŝŵŝŶĂĞŽĞŶŽůĂƚŽ͕ŶĂƉƌĞƐĞŶĕĂ ĚĞďĂƐĞ͕ƐŝŶƚĞƟnjĂŶĚŽͲƐĞĂƐƐŝŵŽĐŽŵƉŽƐƚŽĐĂƌďŽŶşůŝĐŽ EͲĂŵŝŶĂĚŽ͘ ƌĞĂĕĆŽ ĚĞ DĂŶŶŝĐŚ͕ ƉŽƌ ƐĞƌ ƐĞŐƵƌĂ Ğ ĚĞ ĨĄĐŝů ƌĞĂůŝnjĂĕĆŽ͕ ƚĞŵ ƐŝĚŽ ŵƵŝƚŽ ƵƐĂĚĂ Ğŵ ĞƐĐĂůĂ ŝŶĚƵƐƚƌŝĂů ŶĂ ƐşŶƚĞƐĞĚĞĚŝǀĞƌƐŽƐĨĄƌŵĂĐŽƐ͘ŽŵŽĞdžĞŵƉůŽ͕ƉŽĚĞͲƐĞĚĞƐƚĂĐĂƌĂ ƐşŶƚĞƐĞĚŽĨĄƌŵĂĐŽďŝƉĞƌŝĚĞŶŽ͕ƵƟůŝnjĂĚŽ ĐŽŶƚƌĂŽŵĂůĚĞWĂƌŬŝŶƐŽŶ͕ƌĞƉƌĞƐĞŶƚĂĚĂĂďĂŝdžŽ͘ O O 1) #OH CH 3 2) H C=O, HN 2 HO MgBr N N éter anidro acetofenona intemediário bipirideno X- aminocarbonílico ƚĂƉĂĚĞƐşŶƚĞƐĞĚŽĨĄƌŵĂĐŽďŝƉĞƌŝĚĞŶŽ͘ ^Kh͕D͘s͘E͘ Estudo da síntese orgânica: ďĂƐĞĂĚŽĞŵƐƵďƐƚąŶĐŝĂƐďŝŽĂƟǀĂƐ͘ĂŵƉŝŶĂƐ͗Ě͘ƚŽŵŽ͕ϮϬϭϬ͕Ɖ͘ϳ ϵͲϴϭ;ĂĚĂƉƚĂĚŽͿ͘ ŽŵďĂƐĞŶŽƚĞdžƚŽĞŶĂĮŐƵƌĂĂĐŝŵĂ͕ĂǀĂůŝĞĂƐĂĮƌŵĂĕƁĞƐĂƐĞŐƵŝ ƌ͘ I. KĐŽŵƉŽƐƚŽŝŶƚĞƌŵĞĚŝĄƌŝŽĠĨŽƌŵĂĚŽƉĞůĂƌĞĂĕĆŽĚĞĂĚŝĕĆŽŶƵĐůĞŽİůŝĐĂĞŶƚƌĞĂďĂƐĞĚĞ^ĐŚŝīĞĂ ĂĐĞƚŽĨĞŶŽŶĂ͘ II. ƌĞĂĕĆŽĚŽĐŽŵƉŽƐƚŽŝŶƚĞƌŵĞĚŝĄƌŝŽĐŽŵŽƌĞĂŐĞŶƚĞĚĞ'ƌŝŐŶĂƌĚĂĐĂƌƌĞƚĂĂŵƵĚĂŶĕĂĚĞŚŝďƌŝĚŝnjĂĕĆŽ ĚŽĐĂƌďŽŶŽ͘ III. ƌĞĂĕĆŽĞŶƚƌĞĂƉŝƉĞƌŝĚŝŶĂĞŽĨŽƌŵĂůĚĞşĚŽŽĐŽƌƌĞƉŽƌƵŵŵĞĐĂŶŝƐŵŽĚĞĂĚŝĕĆŽŶƵĐůĞŽİůŝĐĂĚĂĂŵŝŶĂ ƐŽďƌĞŽĨŽƌŵĂůĚĞşĚŽ͘ IV. K ĞƐƉĞĐƚƌŽ ĚĞ ŝŶĨƌĂǀĞƌŵĞůŚŽ ĚŽ ďŝƉĞƌŝĚĞŶŽ ŵŽƐƚƌĂ ƵŵĂ ĨŽƌƚĞ ďĂŶĚĂ ĚĞ ĂďƐŽƌĕĆŽ͕ Ğŵ ϭ ϳϬϬ Đŵ 31͕ ĐĂƌĂĐƚĞƌşƐƟĐŽĚĞŐƌƵƉŽĨƵŶĐŝŽŶĂůŚŝĚƌŽdžŝůĂ͘ ĐŽƌƌĞƚŽĂƉĞŶĂƐŽƋƵĞƐĞĂĮƌŵĂĞŵ
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Questão de prova oficial, com o gabarito definitivo publicado pela banca. Reproduzida para fins de estudo.
