Question

Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta.

Accepted Answer

B) O tratamento com NaNO₂/HCl promove a formação de um sal de diazônio aromático, que posteriormente reage com iodeto por substituição, liberando N₂(g).

Answer

A) A anilina é convertida diretamente em iodobenzeno por substituição nucleofílica aromática do grupo amino, deslocado pelo iodeto.

Answer

C) A reação ocorre por mecanismo de substituição eletrofílica aromática, em que o iodeto atua como eletrófilo após oxidação pelo meio ácido.

Answer

D) O intermediário formado é uma amida instável, que sofre rearranjo intramolecular antes da introdução do halogênio.

Answer

E) A etapa à baixa temperatura é necessária para evitar redução do anel aromático pelo ácido nitroso formado in situ.

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