Question

Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH?

Accepted Answer

B) Em pH muito baixo (pH < 2), a velocidade da reação diminui drasticamente porque a etilamina é convertida em etilamônio, reduzindo sua nucleofilicidade.

Answer

A) O meio ácido é necessário apenas para protonar permanentemente a carbonila, tornando a reação irreversível após o ataque nucleofílico.

Answer

C) A etapa limitante da reação em pH neutro é o ataque nucleofílico, enquanto em pH ácido a etapa lenta passa a ser a desprotonação do nitrogênio para a formação da carbinolamina estável.

Answer

D) O ajuste do pH para 4,5 visa exclusivamente à neutralização dos subprodutos básicos gerados na reação, impedindo que a imina formada sofra hidrólise imediata.

Answer

E) A formação da imina é favorecida em pH básico, pois a desidratação da carbinolamina ocorre via mecanismo E1cB, que exige a presença de íons hidróxido para a remoção do próton do carbono alfa.

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