Question

Considere o benzaldeído em solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio (NaOH 50%) sob aquecimento moderado e, paralelamente, o acetaldeído submetido às mesmas condições reacionais. Com base nos mecanismos envolvidos em meio fortemente básico, assinale a alternativa correta.

Accepted Answer

C) O benzaldeído, por não possuir hidrogênios no carbono α, sofre a reação de Cannizzaro, na qual uma molécula é reduzida a álcool benzílico e outra é oxidada a benzoato de sódio.

Answer

A) O benzaldeído sofre condensação aldólica, formando um β-hidroxialdeído, pois a elevada concentração de hidróxido compensa a ausência de hidrogênios α.

Answer

B) O acetaldeído, por possuir hidrogênios α ácidos, sofre reação de Cannizzaro, formando etanol e acetato de sódio como produtos majoritários.

Answer

D) Ambos os aldeídos sofrem reação de Cannizzaro sob essas condições, pois a alta concentração de base favorece esse tipo de reação em detrimento da condensação aldólica.

Answer

E) O benzaldeído reage com NaOH concentrado, formando um acetal estável, enquanto o acetaldeído sofre substituição nucleofílica acílica, gerando etanol e acetato.

Mais questões de Reações orgânicas