Um químico possui em seu laboratório um… (Marinha 2017)

QuímicaReações orgânicasMarinha 2017

Marinha

Um químico possui em seu laboratório uma substância de estrutura desconhecida, a qual ele chamou A. Essa substância reage com uma mistura de HNO3/H2SO4, gerando uma substância B. A substância B reage com uma mistura de Br2/Fe, resultando em uma substância C, a qual possui uma fórmula molecular determinada de C6H4O2NBr. Sabendo-se que o Índice de Deficiência de Hidrogênios (IDH) da substância C é igual a 5, o químico chegou à conclusão de que os compostos A, B e C são, respectivamente:

Abenzeno, anilina e p-bromoanilina.Bcicloexeno, 1-nitro-4-cicloexeno e 1-nitro-4,5-dibromo-cicloexano.Cmetil-benzeno, p-nitro-metil-benzeno e 2-bromo-4-nitro-metilbeneno.Dbenzeno, nitrobenzeno e m-bromo-nitrobenzeno.Ebenzeno, nitrobenzeno e p-bromo-nitrobenzeno.

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Questão de prova oficial, com o gabarito definitivo publicado pela banca. Reproduzida para fins de estudo.