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Questões de Química · INEP (ENEM)

QuímicaReações orgânicasINEP (ENEM) 2007

ENADE

Questão de Química

A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertecente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo.

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

DIPEA: Diisopropiletilamina (base não nucleofílica) DMF: Dimetilfomamida (solvente polar aprótico) 1 (Linezolida): X = C-F, Y = O 2: X = C-OCH , Y = O 3 3: X = C-F, Y = S 4: X = N, Y = O Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto: I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática; II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1; III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática. Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões)

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Questão de prova oficial, com o gabarito definitivo publicado pela banca. Reproduzida para fins de estudo.