Questão de Química

2011 O uso de produtos naturais na síntese de substâncias bioativas é uma estratégia amplamente empregada para a síntese de fármacos, desde que o planejamento molecular seja adequadamente realizado. O safrol (1), principal componente químico obtido do óleo de sassafrás, tem sido empregado como matéria-prima para a síntese de compostos farmacologicamente úteis como prostaglandinas, tromboxanas, agentes anti-inflamatórios clássicos, entre outros. Considere que a síntese das amidas (7, 8 e 9) foi realizada a partir do safrol (1), conforme a estratégia mostrada no esquema abaixo.

CHO CO2C H2 5 S 7 8 9 Nessa situação, analise as afirmações referentes às condições de reações empregadas. I. (a) NaBH ; BF Et O, THF, t.a.; H O 30%, NaOH, refluxo, 10 h; (b) PCC, CH Cl , t.a., 1 h; (c) SOCl , refluxo, 1 h; 4 3 2 2 2 2 2 2 amina respectiva, CH Cl , t.a., 30 min., obtenção de 7, 8 e 9. 2 2 II. (a) NaBH ; BF Et O, THF, t.a.; H O 30%, NaOH, refluxo, 10 h; (b) PCC, CH Cl , t.a., 1 h; (c) (C H O) P(O) 4 3 2 2 2 CH CO C H , KH, DME, -78 ºC, 1 h; 2 2 2 5 2 2 2 5 2 III. (d) LiOH 1N, THF, t.a., 4 h; (e) SOCl , refluxo, 1 h; amina respectiva, CH Cl , t.a., 30 min., obtenção de 7, 8 e 9. 2 2 2 IV. (d) (C H O) P(O)CH CO C H , KH, DME, -78 ºC, 1 h; (e) LiOH 1N, THF, t.a., 4 h; 2 5 2 2 2 2 5 É correto apenas o que se afirma em