Question

Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.

Accepted Answer

C) Em condições cinéticas, com base forte e volumosa à baixa temperatura, tende-se a formar preferencialmente o enolato menos substituído.

Answer

A) O uso de di-isopropilamida de lítio (LDA) à baixa temperatura favorece a formação do enolato termodinâmico, mais substituído e mais estável.

Answer

B) A formação do enolato ocorre por adição nucleofílica da base ao carbono carbonílico, seguida de eliminação.

Answer

D) A presença de um solvente prótico é essencial para estabilizar o enolato formado.

Answer

E) A escolha de uma base fraca, como hidróxido de sódio em água, produziria o mesmo controle regioquímico obtido com LDA em THF anidro.

Mais questões de Reações orgânicas