Questão de Química

A acrilamida, substância química utilizada em várias aplicações, entre as quais a produção de colas, papel e cosméticos, é uma substância neurotóxica que pode ser produzida em alguns alimentos preparados a altas temperaturas. Existem evidências científicas de que, sob alta temperatura, a formação da acrilamida depende da presença de açúcar redutor e aminoácido, especialmente a asparagina. A figura a seguir apresenta um mecanismo que explica a formação da acrilamida em alimentos: 1) forma-se uma base de Schiff entre o grupo carbonila (do açúcar redutor) e o grupo amina da asparagina; 2) sob aquecimento à base de Schiff, ocorre a descarboxilação; 3) em seguida, a acrilamida pode ser formada pela eliminação de uma imina. Mecanismo de formação da acrilamida H C O R Fonte de carbonila (Glicose) OH H

NH2 CH COOH CH 2 R CH2 C O C O NH 2 NH 2 Asparagina + H2O CH 2 C O NH 2 Base de Schiff 2 R CH2 R C O NH 2 Base de Schiff descarboxilada 2 CH 2 CH R NH2 NH 2 Acrilamida ZYZAK, D. V. et al. Acrylamide Formation Mechanism in Heated Foods. Journal of Agricultural and Food Chemistry, v. 51, n. 4, p. 782-87, 2003 (adaptado). Em derivados de batata, a acrilamida é formada em concentrações mais altas, o que se explica por dois fatos: 1) em batata, 50% dos aminoácidos estão na forma livre; 2) 50% dos aminoácidos livres são constituídos de asparagina. Há estudos publicados em que se verificaram os efeitos da temperatura, do pH, do tempo de processamento e da presença de asparaginase (enzima que converte a asparagina em ácido aspártico) na formação da acrilamida. 34 Engenharia de Alimentos *r07202335* Considerando as informações apresentadas no texto e na figura, avalie as afirmações a seguir. I. O pH do meio influencia a formação da acrilamida. II. O tratamento com asparaginase reduz a formação da acrilamida. III. Se a asparagina estiver ligada no meio de uma cadeia de proteína, não é possível formar-se acrilamida. IV. O sorbitol (glicitol) causa o mesmo efeito que a glicose na formação da acrilamida. V. Uma formulação para o preparo de sobremesa assada apresentará maior concentração de acrilamida se for preparada com glicose do que com sacarose. É correto apenas o que se afirma em