A cloração de tolueno pode gerar produt… (INEP (ENEM) 2008)

QuímicaRessonância magnética nuclearINEP (ENEM) 2008

ENADE

A cloração de tolueno pode gerar produtos distintos em função das condições reacionais. Abaixo são apresentados dois espectros de RMN de hidrogênio correspondentes aos produtos isolados de duas reações de cloração de tolueno.

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

Analisando os espectros de RMN dos produtos obtidos, conclui-se que o (Observação: a tabela com as faixas características de deslocamento químico encontra-se ao final deste caderno.)

Asimpleto na região de 7,4 ppm no espectro de RMN de 1H do produto P1 corresponde aos hidrogênios do anel aromático monossubstituído.Bsimpleto na região de 4,5 ppm indica que o produto P1 foi obtido via mecanismo de substituição eletrofílica.Cespectro de RMN de 1H do produto P2 indica que ele foi obtido por cloração em presença de luz ultravioleta.Dproduto P1 pode ser isolado do meio reacional por extração com solução aquosa de NaOH.Eproduto P2 foi obtido via mecanismo de substituição nucleofílica aromática.

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Questão de prova oficial, com o gabarito definitivo publicado pela banca. Reproduzida para fins de estudo.