Question

Durante a análise de uma amostra desconhecida, foram obtidos os seguintes resultados: a fórmula molecular do composto foi previamente determinada por espectrometria de massas como C H O , o espectro de RMN de 1H (300 MHz) 4 8 2 apresentou três sinais – um tripleto em δ 1,25 ppm (3H), um quarteto em δ 4,12 ppm (2H) e um singlete em δ 2,03 ppm (3H) – e, por fim, no espectro de RMN de 13C (75 MHz), observaram-se sinais em δ 14, 21, 60 e 171 ppm. Considerando os dados espectroscópicos e as regras de deslocamento químico e acoplamento spin-spin, assinale a alternativa que identifica corretamente o composto e justifica os sinais observados.

Accepted Answer

E) A substância analisada é o acetato de etila, em que o quarteto em 4,12 indica prótons de um grupo metileno vizinho a uma metila, deslocados para campo baixo devido à ligação direta com o oxigênio da função éster.

Answer

A) O composto é o ácido butanoico, sendo o sinal em 171 referente ao carbono da carboxila e o singlete em 2,03 referente ao hidrogênio do grupo OH.

Answer

B) Trata-se do butanoato de metila, em que o sinal em 171 no RMN de 13C é característico de uma cetona, e a ausência de sinais acima de 9 no RMN 1 de H descarta a presença de hidrogênios ácidos.

Answer

C) A amostra corresponde ao propionato de metila, no qual o singlete em 2,03 representa o grupo metoxila, enquanto o sistema tripleto/quarteto caracteriza o grupo etil ligado diretamente à carbonila.

Answer

D) O composto é o propionato de metila, no qual o deslocamento em 4,12 indica um grupo metileno ligado direto à carbonila.

Mais questões de Ressonância magnética nuclear