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Questões de Química · INEP (ENEM)

QuímicaRessonância magnética nuclearINEP (ENEM) 2005

ENADE

Questão de Química

Considere a redução apresentada no esquema abaixo.

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

A distinção entre os álcoois isoméricos cis e trans pode ser feita através da ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN de 1H). O espectro da mistura mostrou, além de outros assinalamentos, os sinais apresentados no espectro abaixo.

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

Considere as estruturas dos isômeros e a Correlação de Karplus, que determina que os valores de (J) estão relacionados ao ângulo de diedro dos átomos de hidrogênio presentes em carbonos vizinhos em sistemas com restrição conformacional. Sabendo que ângulos de diedro de aproximadamente 60o correspondem a constantes de acoplamento pequenas (1-7 Hz) e que os de aproximadamente 180o estão relacionados a constantes de acoplamento elevadas (8-14 Hz), avalie as afirmações a seguir. I - O sinal a 3,48 ppm corresponde ao isômero trans, porque neste caso H acopla com 2 átomos de hidrogênio a 180o e com 1 2 átomos de hidrogênio a 600, gerando um tripleto de tripleto. II - O sinal a 4,03 ppm corresponde ao isômero cis, porque neste caso H acopla com 4 átomos de hidrogênio a 60o, gerando um quinteto. 1 III - A proporção dos isômeros cis/trans não pode ser obtida pela análise de RMN de 1H. É(São) correta(s) apenas a(s) afirmação(ões):

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Questão de prova oficial, com o gabarito definitivo publicado pela banca. Reproduzida para fins de estudo.