Question

Fármacos amplamente utilizados na prática clínica apresentam propriedades físicoquímicas relacionadas à sua estrutura molecular. O paracetamol (acetaminofeno) é um analgésico e antitérmico que possui, em sua estrutura, um anel aromático e grupos funcionais capazes de interagir com moléculas do meio biológico. A figura a seguir apresenta a estrutura química do paracetamol.

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

PUBCHEM. Acetaminophen (CID 1983). National Center for Biotechnology Information. Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Acesso em: 10 mai. 2026. Adaptado. Ao relacionar os grupos funcionais indicados na estrutura do paracetamol às interações intermoleculares com a água, sua solubilidade em meio aquoso pode ser explicada principalmente

Accepted Answer

A) pela presença de grupos funcionais polares, como hidroxila e amida, capazes de estabelecer ligações de hidrogênio com moléculas de água.

Answer

B) pelo predomínio do anel aromático, cuja região apolar torna a molécula altamente solúvel em água por interações hidrofóbicas.

Answer

C) pela presença simultânea de regiões polares e apolares, sendo a dissolução em água determinada apenas pela parte carbônica da molécula.

Answer

D) pelo aumento da massa molecular associado ao grupo amida, que favorece a dispersão do composto em solventes polares independentemente das interações intermoleculares.

Answer

E) pela neutralidade elétrica global da molécula, que impede interações com solventes apolares e garante elevada afinidade com a água.

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