Na separação de uma mistura homogênea d… (FDRH 2008)

QuímicaSeparação de misturasFDRH 2008

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Na separação de uma mistura homogênea de álcool benzílico, fenol, tolueno, anilina e cicloexano, todos solubilizados em diclorometano, adicionou-se uma solução aquosa de ácido clorídrico. Considerando que não houve qualquer tipo de reação entre os componentes da mistura, qual dos compostos abaixo tornou-se solúvel na solução aquosa?

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Questão de prova oficial, com o gabarito definitivo publicado pela banca. Reproduzida para fins de estudo.