Question

Subárea

Durante uma aula experimental sobre a identificação de compostos orgânicos por infravermelho, após a realização de testes de caracterização química e espectroscopia de infravermelho (IV), foram observadas as seguintes evidências sobre um composto desconhecido: a presença de uma banda de absorção intensa e aguda em aproximadamente 1715 cm-1, uma banda larga e forte na região de 3300 a 2500 cm-1 e, ao ser submetido ao teste de solubilidade em meio aquoso, apresentou efervescência imediata após a adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO3). Considerando as propriedades químicas descritas e os processos de identificação de funções orgânicas, assinale a alternativa que apresenta corretamente o grupo funcional presente na amostra.

Accepted Answer

D) Ácido carboxílico, visto que a banda de carbonila somada à banda larga de OH por ligação de hidrogênio e a reação com liberação de CO2 em presença de bicarbonato são características dessa função orgânica.

Answer

A) Fenol, devido à banda larga de hidroxila no infravermelho e à capacidade de reagir com bases fracas em relação ao efeito de ressonância do anel aromático.

Answer

B) Éster, uma vez que o sinal em 1715 cm-1 indica a presença de carbonila e a solubilidade em bicarbonato é característica de compostos de baixa polaridade que sofrem hidrólise básica.

Answer

C) Álcool terciário, pois a banda na região de 3300 cm-1 é exclusiva de hidroxilas ligadas a carbonos saturados, justificando a liberação de gás em meio básico.

Answer

E) Aldeído, dado que a frequência de estiramento da carbonila em 1715 cm-1 é padrão para essa classe, e a efervescência ocorre pela redução da carbonila a álcool primário.

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