Questão de Química

ŵϮϬϭϬ͕ƉĞƐƋƵŝƐĂĚŽƌĞƐĚŝǀƵůŐĂƌĂŵƵŵƚƌĂďĂůŚŽĚĞŝĚĞŶƟĮĐĂĕĆŽƋƵ şŵŝĐĂĚĂĐůŽƌŽĨĞŶŝůƉŝƉĞƌĂnjŝŶĂ;WWͿĞŵ ĐŽŵƉƌŝŵŝĚŽƐĂƉƌĞĞŶĚŝĚŽƐƉĞůĂƉŽůşĐŝĂ͘ NH HN HN

Piperazina 1-(2-clorofenil)piperazina (o-CPP) 1-(3-clorofenil)piperazina 1-(4-clorofenil)piperazina (m-CPP) (p-CPP) &ŝŐƵƌĂϭ͘ ƐƚƌƵƚƵƌĂƋƵşŵŝĐĂĚĂƉŝƉĞƌĂnjŝŶĂĞƐĞƵƐĚĞƌŝǀĂĚŽƐ͗ϭͲ;Ϯ ͲĐůŽƌŽĨĞŶŝůͿƉŝƉĞƌĂnjŝŶĂ;ŽͲWWͿ͕ ϭͲ;ϯͲĐůŽƌŽĨĞŶŝůͿƉŝƉĞƌĂnjŝŶĂ;ŵͲWWͿ͕ϭ;ͲϰͲĐůŽƌŽĨĞŶŝůͿƉŝƉĞƌĂnjŝŶĂ ;ƉͲWWͿ͘ EĂ ĂŶĄůŝƐĞ ĚĂƐ ĂŵŽƐƚƌĂƐ ƵƟůŝnjĂĚĂƐ͕ ĨŽƌĂŵ ƌĞĂůŝnjĂĚŽƐ ƚĞƐƚĞƐ ĐŽůŽ ƌŝŵĠƚƌŝĐŽƐ͕ ĂŶĄůŝƐĞƐ ƉŽƌ ĐƌŽŵĂƚŽŐƌĂĮĂ Ğŵ ĐĂŵĂĚĂĚĞůŐĂĚĂĚĞĂůƚĂĞĮĐŝġŶĐŝĂ;Ϳ͕ĐƌŽŵĂƚŽŐƌĂĮĂůşƋƵŝĚĂ ĚĞĂůƚĂĞĮĐŝġŶĐŝĂĐŽŵĚĞƚĞĐĕĆŽƉŽƌĂƌƌĂŶũŽ ĚĞĚŝŽĚŽƐ;>ͬͿ͕ĞƐƉĞĐƚƌŽƐĚĞĂďƐŽƌĕĆŽŶĂƌĞŐŝĆŽĚŽhsͬsŝƐ ĞĞƐƉĞĐƚƌŽŵĞƚƌŝĂĚĞŵĂƐƐĂƐ;DͬDͿ͘ ^ŽůƵĕƁĞƐ ĚŽƐ ƉĂĚƌƁĞƐ ;ϭ ŵŐ͘ŵ> -1 Ğŵ ŵĞƚĂŶŽůͿ ĚĞ ĂŶĨĞƚĂŵŝŶĂ͕ ŵĞƚĂŶĨĞƚĂŵŝŶĂ͕ D͕ DD Ğ ĐŽĐĂşŶĂ ĨŽƌĂŵŽďƟĚĂƐĚĂĞƌŝůůŝĂŶƚ;ZŽƵŶĚZŽĐŬ͕fihͿ͘ĄŐƵĂƵƟůŝnjĂĚĂŶ ŽƐĞŶƐĂŝŽƐĨŽŝƵůƚƌĂƉƵƌŝĮĐĂĚĂĞŵƐŝƐƚĞŵĂ DŝůůŝͲY;DŝůůŝƉŽƌĞ͕ĞĚĨŽƌĚ͕fihͿ͘dŽĚŽƐŽƐĚĞŵĂŝƐƌĞĂŐĞŶƚĞƐƵƟ ůŝnjĂĚŽƐĂƉƌĞƐĞŶƚĂǀĂŵƉƵƌĞnjĂĂĚĞƋƵĂĚĂƉĂƌĂ ĐƌŽŵĂƚŽŐƌĂĮĂůşƋƵŝĚĂ͘ EŽĂƌƟŐŽ͕ĂƐƐĞŐƵŝŶƚĞƐĮŐƵƌĂƐƐĆŽĂƉƌĞƐĞŶƚĂĚĂƐ͗ 1,2 AU 1. anfetamina 1 2. metanfetamina 3. MDA 4. MDMA 0,8 5. substância Investigada 6. cocaína 0,6 0,4 1 2 3 0,2

AU 4 5 6 (A) 6 215nm 5 4 7 8 9 10 min &ŝŐƵƌĂϮ͘ƌŽŵĂƚŽŐƌĂŵĂƐĂĚƋƵŝƌŝĚŽƐĞŵϮϭϱŶŵĞĞŵϮϯϲŶŵ͘ 22 Yh1D/ mAU 400 300 200 100 anfetamina metanfetamina 0 200 250 300 350 400 nm mAU 100 80 60 40 20 cocaína 0 200 250 300 350 400 nm mAU 200 150 100 50 MDA MDMA 0 200 250 300 350 400 nm mAU 400 300 200 100 substância investigada 0 200 250 300 350 400 nm &ŝŐƵƌĂϯ͘ƐƉĞĐƚƌŽƐĚĞĂďƐŽƌĕĆŽŶĂƌĞŐŝĆŽĚŽhsͬsŝƐ͘ 1.30e8 1.20e8 1.10e8 1.00e8 9.00e7 8.00e7 7.00e7 6.00e7 Intensidade 5.00e7 4.00e7 3.00e7 2.00e7 1.00e7 0.00 184 186 188 190 192 194 197.1 199.1 198.1 200.1 196 198 200 202 204 206 208 210 212 m/Z &ŝŐƵƌĂϰ͘ƐƉĞĐƚƌŽĐŽŵĂƌĞůĂĕĆŽŵĂƐƐĂͬĐĂƌŐĂ; m/zͿĚĂƐƵďƐƚąŶĐŝĂŝŶǀĞƐƟŐĂĚĂ͘ >EZK͕Z͘ et al./ĚĞŶƟĮĐĂĕĆŽƋƵşŵŝĐĂĚĂĐůŽƌŽĨĞŶŝůƉŝƉĞƌĂnjŝŶĂ;WWͿĞŵĐŽŵƉƌŝŵŝĚŽƐĂƉƌĞĞŶĚŝĚŽƐ͘ YƵşŵ͘EŽǀĂ ͕ǀ͘ϯϯ͕Ŷ͘ϯ͕ϮϬϭϬ͕Ɖ͘ϳϮϱͲϳϮϵ͘ŝƐƉŽŶşǀĞůĞŵ͗фŚƩƉ͗ͬͬƉƌŽĚƵĐĂŽ͘ ƵƐƉ͘ďƌх͘ĐĞƐƐŽĞŵ͗ϭϬƐĞƚ͘ϮϬϭϰ͘ Ϯϯ Yh1D/ ŽŵďĂƐĞŶĂƐŝŶĨŽƌŵĂĕƁĞƐĂƉƌĞƐĞŶƚĂĚĂƐ͕ĞĐŽŶƐŝĚĞƌĂŶĚŽĂƐƐĞŐƵŝŶ ƚĞƐŵĂƐƐĂƐŵŽůĞĐƵůĂƌĞƐ͗ůсϯϱ͕ϱ Ő͘ŵŽů -1͕ Eсϭϰ͕ϬŐ͘ŵŽů -1͕сϭϮ͕ϬŐ͘ŵŽů -1,сϭ͕ϬŐ͘ŵŽů͕ -1ĂǀĂůŝĞĂƐĂĮƌŵĂĕƁĞƐĂƐĞŐƵŝƌ͕͘ I. EĂ&ŝŐƵƌĂϮ͕ŽďƐĞƌǀĂͲƐĞƋƵĞĂƐƵďƐƚąŶĐŝĂƉƌĞƐĞŶƚĞŶŽƐĐŽŵƉƌŝŵŝ ĚŽƐŝŶǀĞƐƟŐĂĚŽƐĂƉƌĞƐĞŶƚĂƚĞŵƉŽĚĞ ƌĞƚĞŶĕĆŽĚĞĂƉƌŽdžŝŵĂĚĂŵĞŶƚĞϳ͕ϰŵŝŶƵƚŽƐ͘ II. EĂ&ŝŐƵƌĂϯ͕ŽďƐĞƌǀĂͲƐĞƋƵĞĂƐƵďƐƚąŶĐŝĂŝŶǀĞƐƟŐĂĚĂĂƉƌĞƐĞŶƚĂƐ ŝŐŶŝĮĐĂƟǀĂĂďƐŽƌĕĆŽĞŵϮϬϴĞϮϰϴŶŵ͕ ŵŽƐƚƌĂŶĚŽŐƌĂŶĚĞŝĚĞŶƟĮĐĂĕĆŽĐŽŵƚŽĚĂƐĂƐƐƵďƐƚąŶĐŝĂƐƵƐĂĚĂƐĐŽŵŽƉĂĚƌĆŽ͕ĐƵũĂƐĂďƐŽƌĕƁĞƐŽĐŽƌƌĞŵ ĞŵĐŽŵƉƌŝŵĞŶƚŽƐĚĞŽŶĚĂƐĞŵĞůŚĂŶƚĞƐ͘ III. EĂ&ŝŐƵƌĂϰ͕ŽďƐĞƌǀĂͲƐĞƋƵĞŽĞƐƉĞĐƚƌŽŽďƟĚŽĂƉƌĞƐĞŶƚŽƵĚŽŝƐƉŝ ĐŽƐĂďƵŶĚĂŶƚĞƐĚĞƌĞůĂĕƁĞƐŵĂƐƐĂͬ ĐĂƌŐĂ;m/zͿŝŐƵĂŝƐĂϭϵϳ͕ϭĞϭϵϵ͕ϭ͘ƐƐĂŝŶĨŽƌŵĂĕĆŽĠĐŽĞƌĞŶƚĞĐŽŵĂĞƐƚƌ ƵƚƵƌĂƋƵşŵŝĐĂĚĂWW͕ƋƵĞ ƉŽƐƐƵŝŵĂƐƐĂŵŽůĂƌĚĞϭϵϲ͕ϬŐ͘ŵŽů 31. IV. EŽĞƐƚƵĚŽĐŽŶũƵŶƚŽĚŽƐƚƌġƐŵĠƚŽĚŽƐĚĞĂŶĄůŝƐĞ;ƌŽŵĂƚŽŐƌĂĮĂ͕h sͬsŝƐĞƐƉĞĐƚƌŽŵĞƚƌŝĂĚĞŵĂƐƐĂƐͿ͕ ĂƉůŝĐĂŶĚŽͲƐĞŽƐĐĄůĐƵůŽƐĂĚĞƋƵĂĚŽƐ͕ĠƉŽƐƐşǀĞůĐŽŶĐůƵŝƌƋƵĂůĚŽ ƐŝƐƀŵĞƌŽƐ;ŽͲWW͕ŵͲWWŽƵƉͲWWͿ ĞƐƚĄƉƌĞƐĞŶƚĞŶŽƐĐŽŵƉƌŝŵŝĚŽƐĂŶĂůŝƐĂĚŽƐ͘ ĐŽƌƌĞƚŽĂƉĞŶĂƐŽƋƵĞƐĞĂĮƌŵĂĞŵ