Question

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Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (HPA) são moléculas reconhecidamente carcinogênicas, pois ao serem metabolizados no fígado resultam em compostos que são capazes de reagir com o DNA, conforme figura a seguir.

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

YYR - CYP Hü'''''YR' OH Dibenzo[a,l]pireno Com base nas informações acima, assinale a opção correta.

Accepted Answer

B) A ativação dos HPA ocorre por epoxidação do anel aromático, formando um eletrófilo altamente reativo.

Answer

A) Os HPA não são moléculas diretamente tóxicas. Elas tornam-se carcinogênicas após · sua ativação por enzimas hepáticas, formando fenóis altamente reativos.

Answer

C) O epóxido reage com sítios eletrofilicos das bases nitrogenadas do DNA, alquilando-as.

Answer

D) A reação enzimática de ativação que ocorre com os HPA é semelhante ás reações de fase 2 do metabolismo de fármacos, quando há hidroxilação dos anéis aromáticos no fígado.

Answer

E) Uma das formas de o organismo humano proteger suas macromoléculas celulares de xenobióticos tóxicos, como os HPA, é a conjugação dos epóxidos com a glutationa. A glutationa é uma molécula relativamente polar, com um grupamento extremamente eletrofílico, capaz de promover a abertura do anel epóxido.

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