Questões de Química · INEP (ENEM)

QuímicaIsomeriaINEP (ENEM) 2021

ENADE

Questão de Química

2 u 32 QUÍMICA

A partir da constatação de que diferenças isoméricas podem dar origem a diferenças na atividade biológica, a possibilidade de desenvolvimento de estereoisômeros isolados passou a ter grande importância para a indústria farmacêutica. O agente antihipertensivo Labetalol (cujos estereoisômeros são apresentados na figura) é comercializado em iguais proporções dos 4 estereoisômeros. Esse fármaco é considerado um "pseudo-híbrido" porque o isômero (R,R) possui atividade beta-bloqueadora e para o isômero (S,R) é predominantemente alfa-bloqueadora.

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

H2N

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

(III)

Figura da questão (imagem do caderno de prova)Figura da questão (imagem do caderno de prova)

HO (II)

Figura da questão (imagem do caderno de prova)Figura da questão (imagem do caderno de prova)

HO (IV) LABETALOL LIMA, V. L. E. Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem. Química Nova, v. 20, n. 6, p. 657-663, 1997 (adaptado). A partir da situação apresentada, assinale a alternativa que apresenta, respectivamente, o isômero (R,R), o isômero (S,R) e a relação estereoisomérica entre eles.

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Questão de prova oficial, com o gabarito definitivo publicado pela banca. Reproduzida para fins de estudo.