Question

O ibuprofeno é um anti-inflamatório não esteroidal amplamente utilizado como analgésico e antitérmico, e existe sob a forma de dois enantiômeros: (S)-ibuprofeno, a forma biologicamente ativa do medicamento, e (R)-ibuprofeno, que é a forma inativa. As imagens representam as estruturas desses dois isômeros: (Vera Lucia E. Lima. “Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem”. Química nova, 1997. Adaptado.) A diferença de atividade biológica entre os dois enantiômeros ocorre porque

Accepted Answer

C) ambos possuem a mesma fórmula molecular, C H O , 13 18 2 porém apresentam diferentes arranjos espaciais que resultam em diferentes atividades biológicas.

Answer

A) ambos possuem diferentes massas molares, o que altera a capacidade de atravessar membranas celulares.

Answer

B) apenas um deles apresenta grupo funcional ácido carboxílico, sendo capaz de interagir com receptores celulares.

Answer

D) apenas o enantiômero ativo apresenta carbono assimétrico, o que aumenta sua estabilidade no organismo.

Answer

E) ambos apresentam diferentes tipos de isomeria plana, o que altera a atividade em meio biológico.

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