Questão de Estatística

A ressonância magnética nuclear (RMN) é a principal técnica de identificação de compostos orgânicos e está baseada numa propriedade denominada spin nuclear. Informações sobre alguns isótopos importantes são mostradas na tabela a seguir. Spin nuclear de alguns isótopos Número Número Número Exemplos de massa atômico de spin ( )I (% de abundância) 1 H (99,98) 1 13 C (1,1) 2 15 N (0,37) 11 B (80,1) par ou 3 35 Ímpar Cl (75,77) ímpar 2 37 Cl (24,23) 79 Br (50,69) 81 Br (49,31) 127 5 I (100) 17 2 O (0,04) 12 C (98,9) 0 (sem spin) 16 Par Par O (99,76) 18 O (0,20) 1 2 H (0,02) Par Ímpar 10 3 B (19,9) Fonte: SILVERSTEIN, Robert M.; WEBSTER, Francis X.; KIEMLE, David J. Identificação espectrométrica de Compostos Orgânicos. 7a. ed., Rio de Janeiro: LTC Editora, 2006, p.328 (Adaptado). 1 O nuclídeo mais empregado em RMN é o H; suas elevadas abundância natural e sensibilidade ao cam- 1 po magnético tornam a técnica de RMN de H rotineira em laboratórios de síntese orgânica. Um bom 1 espectro de RMN de H associado a dados complementares de outros métodos instrumentais pode permitir a elucidação estrutural completa de muitos compostos orgânicos. A tabela a seguir lista os deslocamentos químicos típicos exibidos por átomos de hidrogênio vinculados a alguns grupos funcionais importantes. Deslocamentos químicos típicos na 1 espectroscopia de RMN de H δ ppm Estrutura Grupo alquil saturado 0,5 ‒ 1,5 . 7a. ed., Rio de Janeiro: LTC Editora, 2006, p.137 (Adaptado). C C C H, O C C H, C C H 1,5 ‒ 2,5 X C H, X O, N, S, halogênio 2,5 ‒ 4,5 C C H, RX C2 H 4,5 ‒ 6,5 Aril H 6,5 ‒ 8,5 O C H 7,8 ‒ 10,5 Alquil O H variável Alquil N H variável RCO2H 11,0 ‒ 14,0 Uma determinada amostra de um composto apre- Identificação espectrométrica de Compostos Orgânicos senta os seguintes dados extraídos de um espectro 1 de RMN de H: ● multipleto, d = 2,32 ppm, 2 H; ● tripleto, d = 3,68 ppm, 2 H; ● simpleto, d = 3,95 ppm, 1 H; multipleto, d = 5,75 ‒ 6,35 ppm, 2 H. ● O espectro de massas, deste mesmo composto, + + mostra picos M e [M+2] numa razão de 3:1. Assinale a alternativa que contém o composto cuja estrutura é consistente com os dados apresentados.