Question

Em análises químicas envolvendo compostos nitrogenados, diferenças de reatividade podem ser determinantes para a interpretação de resultados experimentais e para a escolha de metodologias analíticas ou de derivatização. Observa-se que o nitrogênio presente em amidas apresenta reatividade nucleofílica significativamente menor quando comparado ao nitrogênio de aminas estruturalmente relacionadas. A explicação mais consistente para essa diferença de comportamento químico está associada:

Accepted Answer

B) À deslocalização do par de elétrons não ligantes do nitrogênio por efeito de ressonância com o grupo carbonila, reduzindo sua disponibilidade para ataque nucleofílico.

Answer

A) À elevada eletronegatividade do átomo de oxigênio da carbonila, que induz retirada eletrônica por efeito indutivo ao longo da cadeia.

Answer

C) À mudança no estado de hibridização do nitrogênio, que passa a apresentar caráter predominantemente sp3 em amidas.

Answer

D) À maior massa molecular média das amidas em relação às aminas, que limita a mobilidade eletrônica.

Answer

E) À maior congestão estérica ao redor do nitrogênio em estruturas amídicas, independentemente do contexto eletrônico.

Mais questões de Outros temas