Question

O método mais popular para síntese de peptídeos em fase sólida é a chamada química Fmoc. A seguir, apresenta-se a estrutura de em aminoácido ligado ao Fmoc.

Figura da questão (imagem do caderno de prova)

12 De acordo com a estrutura da imagem, assinale a alternativa correta.

Accepted Answer

C) O método baseia-se na ligação de um resíduo de aminoácido, através de seu grupo carboxila, a uma base polimérica funcionalizada e insolúvel (resina). A funcionalização pode ser um grupo amina. Assim, após a reação do primeiro resíduo de aminoácido, forma-se uma ligação amídica com a resina. O grupo Fmoc serve como um grupo protetor das aminas dos aminoácidos. Ele deve ser desprotegido pela presença de uma base orgânica. A cadeia polipeptídica vai crescendo após cada ciclo de reação e desproteção do carboxi- para o amino- -terminal. Por fim, remove-se o peptídeo sintetizado da resina.

Answer

A) O método baseia-se na ligação de um resíduo de aminoácido, através de seu grupo carboxila, a uma base polimérica funcionalizada e insolúvel (resina). A funcionalização pode ser um grupo amina. Assim, após a reação do primeiro resíduo de aminoácido, forma-se uma ligação amídica com a resina. O grupo Fmoc serve como um grupo protetor das aminas dos aminoácidos. Ele deve ser desprotegido pela presença de uma base orgânica. A cadeia polipeptídica vai crescendo após cada ciclo de reação e desproteção do amino- para o carboxi-terminal. Por fim, remove-se o peptídeo sintetizado da resina.

Answer

B) O método baseia-se na ligação de um resíduo de aminoácido, através de seu grupo carboxila, a uma base polimérica funcionalizada e insolúvel (resina). A funcionalização pode ser um grupo amina. Assim, após a reação do primeiro resíduo de aminoácido, forma-se uma ligação amídica com a resina. O grupo Fmoc serve como um bom grupo de saída, tornando a reação mais eficiente. Ele deve ser removido pela presença de uma base orgânica. A cadeia polipeptídica vai crescendo após cada ciclo de reação e remoção do carboxi- para o amino-terminal. Por fim, remove-se o peptídeo sintetizado da resina.

Answer

D) O método baseia-se na ligação de um resíduo de aminoácido através de seu grupo carboxila a uma base polimérica funcionalizada e insolúvel (resina). A funcionalização pode ser um grupo amina. Assim, após a reação do primeiro resíduo de aminoácido, forma-se uma ligação amídica com a resina. O grupo Fmoc serve como um bom grupo de saída, tornando a reação mais eficiente. Ele deve ser removido pela presença de uma base orgânica. A cadeia polipeptídica vai crescendo após cada ciclo de reação e desproteção do amino- para o carboxi-terminal. Por fim, remove-se o peptídeo sintetizado da resina.

Answer

E) O método baseia-se na ligação de um resíduo de aminoácido através de seu grupo carboxila a uma base polimérica funcionalizada e insolúvel (resina). A funcionalização pode ser um grupo amina. Assim, após a reação do primeiro resíduo de aminoácido, forma-se uma ligação amídica com a resina. O grupo Fmoc serve como estabilizador dos aminoácidos, evitando a racemização do mesmo. Ele deve ser removido pela presença de uma base orgânica antes da reação. A cadeia polipeptídica vai crescendo após cada ciclo de reação e desproteção do carboxi- para o amino-terminal. Por fim, remove-se o peptídeo sintetizado da resina.

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