Question

A indústria de fragrâncias utiliza compostos orgânicos com estruturas muito semelhantes, mas que podem apresentar odores totalmente distintos. Um exemplo notável é o limoneno (4-isopropenil-1-metilciclo-hexeno), que se apresenta de duas formas: D-limoneno — ou (R)-(+)-limoneno — e L-limoneno — ou (S)-(−)-limoneno. Ambas possuem a mesma fórmula molecular (C10H16), mas a primeira possui odor cítrico característico da laranja, enquanto a segunda lembra o cheiro do limão. Considerando o comportamento e as propriedades desses compostos e conceitos de isomeria plana e espacial, assinale a opção correta.

Accepted Answer

E) A diferença entre as duas substâncias está associada à isomeria espacial óptica, causada pela presença de carbono quiral (assimétrico) em suas estruturas, o que as torna imagens especulares uma da outra não sobreponíveis.

Answer

A) O fenômeno descrito é um caso de isomeria de cadeia, pois o L-limoneno tem cadeia aberta, enquanto o D-limoneno apresenta cadeia fechada com ramificações.

Answer

B) Como possuem a mesma fórmula molecular, os dois compostos são indistinguíveis em laboratório e pertencem ao mesmo grupo de enantiômeros, o que justifica a semelhança em suas propriedades sensoriais.

Answer

C) O D-limoneno e o L-limoneno são isômeros geométricos (cis-trans), pois possuem ligações duplas entre carbonos com grupos diferentes em torno delas, o que altera suas propriedades ópticas.

Answer

D) O par de compostos citados ilustra um caso de isomeria plana de função, pois a diferença de odor se dá pela presença de diferentes grupos funcionais nas moléculas.

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